В центре событий фильма – Джейк Уилер, школьник с необычайной красотой. Казалось бы, у парня есть все, о чем мечтают мальчики в его возрасте. Он показывает грандиозные успехи в футболе, обладает привлекательности, от которой многие девчонки без ума. Джейк буквально звезда этой школы. Можно сказать, что парень очень самовлюбленен, ведь осознает, что действительно крутой. Однако Джейку не хватает какого-то адреналина, и он решает вступить в спор со своими друзьями. Чтобы выиграть, ему предстоит перевоплотить самую страшненькую девочку класса в настоящую королеву. Для парня это звучит как вызов, но он не привык сдаваться. Жертвой оказывается Джэни Бриггс, девочка, что проявляет большую любовь к художеству. В их классе ее никто не принимает, и мало кто все еще замечает. Времени на перевоплощение Джэни у Джейка до выпускного. Теперь Джейк разными путями пытается стать ближе к девушке, но поначалу ничего не выходит. Позже Джэни все таки поддается на его уловки, но все внезапно уходит из под контроля. Главный герой понимает, что по-настоящему влюбился в эту тихоню. У них начинают зарождаться любовные отношения. Но что будет, если она все таки узнает, что всего лишь шутка, цель спора?