Фильм "На пятьдесят оттенков темнее" начинается с того, что Кристиан Грей борется с жизнью после ухода Анастасии "Ана" Стил из его жизни. Ему постоянно снятся кошмары о его жестоком детстве. Миллионер ищет способы вернуть свою потерянную любовь. Тем временем Ана приступила к новой работе в качестве помощника Джека Хайда. Джек - редактор независимого издательства Сиэтла (SIP), три предыдущих помощника, которого внезапно уволились. Ана посещает фотовыставку своего хорошего друга Хосе Родригеса, который использовал Ану в качестве модели для многих своих портретов. Хосе радуется, когда кто-то покупает все работы с Аной в качестве модели, но Ана в ужасе узнает, что все портреты купил Кристиан. Кристиан умоляет Ану вернуться к нему и соглашается на то, чтобы у нее не было никаких правил, никаких наказаний и никаких секретов. Ана настроена скептически, но она определенно заинтересована. Через несколько дней Ана соглашается выпить с Джеком после работы, после того как он уговаривает ее больше общаться. На улице к Ане подходит загадочная женщина, похожая на нее, но ее отводят, прежде чем она успевает выяснить, что ей нужно. В баре Анна с удивлением обнаруживает, что в баре больше нет никого из SIP, а есть только она и Джек. В бар приходит Кристиан и грубо обращается с Джеком, после чего уходит вместе с Аной. Кристиан предупреждает Ану об истории Джека с его помощниками, но Ана не обращает на него внимания. Ана догадывается, что Кристиан рассматривает возможность покупки SIP, что злит ее, так как она хочет построить свою собственную карьеру вне Кристиана.